Mechanizmy reakcji organicznych

Opis

Niniejszy podręcznik ma za zadanie udzielić odpowiedzi na dwa zasadnicze pytania: jak i dlaczego zachodzą przemiany związków organicznych. W tej książce zostały przeanalizowane reakcje organiczne na podstawie reorganizacji struktur elektronowych atomów tworzących cząsteczki reagentów w aspekcie zarówno generowania i degradacji wiązań przez elektrony wiążące, jak i przesunięć elektronów niewiążących wywołanych różnymi efektami elektronowymi. W związku z tym odstąpimy od szkolnego zapisu reakcji: suma substratów równa się sumie produktów. Podręcznik omawia najważniejsze mechanizmy wymagane w kursie podstawowym. Jego zaletą jest jego zwięzła forma i nowoczesny sposób przedstawiania mechanizmów, stosowany w najnowszych podręcznikach z chemii organicznej publikowanych za granicą przez wydawnictwa renomowanych uczelni brytyjskich i amerykańskich. Spis treściOd autora 13 CZĘŚĆ PIERWSZA 1. Chemia organiczna jako dyscyplina naukowa 17 1.1. Definicja chemii organicznej 17 1.2. Przedmiot chemii organicznej 17 1.3. Zakres omawianego materiału 18 1.4. Założenia teorii strukturalnej 18 2. Sposoby zapisywania struktur związków organicznych 19 2.1. Wzór pełny 19 2.2. Wzór uproszczony 19 2.3. Wzór elektronowy 19 2.4. Wzór kreskowy 20 3. Analiza struktury związku organicznego 21 4. Nazewnictwo systematyczne związków organicznych 26 5. Zjawisko izomerii związków organicznych 27 5.1. Klasyfikacja izomerów 27 5.2. Izomeria łańcuchowa 28 5.3. Izomeria położenia 28 5.4. Izomeria grup funkcyjnych 28 5.5. Tautomeria 29 5.6. Izomeria konformacyjna 29 5.7. Izomeria geometryczna 30 5.8. Izomeria optyczna 31 6. Znaki graficzne używane w chemii organicznej 32 7. Niektóre pojęcia związane z budową i reaktywnością cząsteczek 34 7.1. Wiązanie chemiczne 34 7.2. Elektroujemność 36 7.3. Polarność wiązania 38 7.4. Polaryzacja wiązania 38 7.5. Polaryzowalność wiązania 38 7.6. Efekty przesunięć elektronowych 39 7.6.1. Efekt indukcyjny 39 7.6.2. Efekt mezomeryczny 41 7.6.3. Efekt hiperkoniugacyjny 44 8. Pojęcie aromatyczności 45 9. Rodniki 46 9.1. Sposoby inicjowania reakcji wolnorodnikowych 47 10. Elektrofile 48 10.1. Otrzymywanie karbokationów 49 11. Nukleofile 49 11.1. Otrzymywanie karboanionów 50 12. Typy reakcji organicznych 52 13. Pojęcie mechanizmu reakcji 53 CZĘŚĆ DRUGA 1. Alkany 57 1.1. Mechanizm ogólny reakcji substytucji rodnikowej alkanów 57 1.1.1. Mechanizm reakcji halogenowania alkanów 58 1.1.2. Mechanizm reakcji nitrowania alkanów 60 1.1.3. Mechanizm reakcji sulfonowania alkanów 61 1.2. Mechanizm reakcji substytucji elektrofilowej alkanów 61 2. Alkeny i cykloalkeny 62 2.1. Mechanizm ogólny addycji elektrofilowej do układów nienasyconych 63 2.1.1. Mechanizm reakcji halogenowania alkenów i cykloalkenów symetrycznych 64 2.1.2. Mechanizm reakcji halogenowania alkenów niesymetrycznych 64 2.1.3. Mechanizm reakcji addycji elektrofili niesymetrycznych do alkenów symetrycznych 65 2.1.4. Mechanizm reakcji addycji elektrofili niesymetrycznych do alkenów niesymetrycznych 65 2.1.5. Mechanizm reakcji hydratacji alkenów 66 2.1.6. Mechanizm reakcji tworzenia halogenohydryn 67 2.1.7. Dimeryzacja alkenów 68 2.1.8. Alkilowanie alkenów 69 2.1.9. Mechanizm reakcji polimeryzacji kationowej 70 2.1.10. Hydroksyrtęciowanie alkenów połączone z odrtęciowaniem 72 2.1.11. Mechanizm borowodorowania alkenów połączonego z utlenianiem produktu pośredniego 74 2.1.12. Epoksydowanie alkenów 76 2.2. Mechanizm reakcji addycji rodnikowej do alkenów 78 2.2.1. Mechanizm reakcji addycji bromowodoru do alkenów inicjowanej nadtlenkami 78 2.2.2. Mechanizm polimeryzacji rodnikowej alkenów 80 2.3. Mechanizm reakcji substytucji w grupie alkilowej w położeniu ? względem ugrupowania alkenowego 80 2.4. Mechanizm reakcji ozonolizy 83 3. Alkadieny 84 3.1. Addycja elektro??ilowa do dienów sprzężonych 85 3.2. Addycja rodnikowa do dienów sprzężonych 87 3.3. Mechanizm reakcji Dielsa–Aldera 88 3.3.1. Mechanizm reakcji syntezy dienowej z udziałem dienu zawierającego podstawnik elektronodonorowy lub elektrono akceptorowy 89 3.3.2. Mechanizm reakcji syntezy dienowej z udziałem dienofila zawierającego podstawnik elektronodonorowy lub elektrono akceptorowy 89 3.3.3. Mechanizm reakcji Dielsa–Aldera z udziałem jednego substratu 90 3.3.4. Mechanizm reakcji Dielsa–Aldera z udziałem reagentów zawierających podstawniki elektrono donorowe lub elektronoakceptorowe 90 4. Alkiny 91 4.1. Mechanizm addycji halogenowodorów do alkinów 91 4.2. Mechanizm hydratacji alkinów 91 4.3. Mechanizm reakcji borowodorowania alkinów 92 4.4. Mechanizm reakcji alkilowania alkinów 93 4.5. Mechanizm reakcji eliminacji halogenków alkilowych wywołanej anionami acetylenowymi 94 5. Areny 94 5.1. Mechanizm ogólny aromatycznej substytucji elektro??ilowej (SEAr) 94 5.1.1. Halogenowanie arenów 96 5.1.2. Mechanizm reakcji nitrowania arenów 97 5.1.3. Mechanizm reakcji sulfonowania węglowodorów aromatycznych 98 5.1.4. Mechanizm reakcji alkilowania węglowodorów aromatycznych 101 5.1.5. Mechanizm reakcji acylowania Friedela–Craftsa 102