Opis
Z tą książką każdy naprawdę polubi chemię organiczną. Autorzy przedstawiają nowe podejście do eksperymentalnej chemii organicznej dla początkujących tak, aby zilustrować eksperymentami cały, typowy materiał wykładowy podstawowego kursu chemii organicznej, nauczyć syntezować i charakteryzować związki organiczne oraz przedstawić typowe techniki laboratoryjne. Preparaty zostały pogrupowane odpowiednio do typów reakcji organicznych, a każdy rozdział zawiera krótki wstęp teoretyczny. Mapy transformacji i ciągi syntetyczne pokazują powiązania między preparatami oraz pozwalają usystematyzować wiedzę z chemii organicznej i dostrzec piękno syntezy organicznej, w której cel syntetyczny można osiągnąć różnymi sposobami. Książka zawiera także opis typowych technik laboratoryjnych wraz z praktycznymi wskazówkami dla studentów oraz opisy najważniejszych baz danych niezbędnych dla chemika-organika. Dodatkowo, dla wygody prowadzących pracownię oraz studentów, oznaczony został stopień trudności i czas wykonania każdego preparatu. Spis treściOd autorów Przedmowa CZĘŚĆ I Co należy wiedzieć przed przystąpieniem do pracy eksperymentalnej w laboratorium chemii organicznej 1. Praca i zasady bezpieczeństwa w laboratorium chemicznym 1.1. Regulamin organizacyjny ćwiczeń laboratoryjnych w pracowni chemii organicznej Wydziału Chemii UAM 1.2. Zalecenia ogólne 1.3. Postępowanie w razie wypadku 1.4. Oznaczenia na odczynnikach 1.5. Oznaczenia spotykane na gaśnicach 2. Techniki laboratoryjne 2.1. Pomiary 2.2. Sprzęt laboratoryjny 2.3. Podstawowe techniki laboratoryjne Literatura 3. Bazy danych i użyteczne oprogramowanie dla chemika organika 3.1. Bazy danych płatne 3.2. Bazy danych bezpłatne CZĘŚĆ II Preparatyki Mapy przekształceń syntetycznych Preparaty jednoetapowe 1. Addycja do wiązań wielokrotnych węgiel–węgiel 1.1. Otrzymywanie chlorków alkilów 1.2. Uwodnienie alkenów 1.3. Otrzymywanie alkoholi metodą hydroborowania 1.4. Otrzymywanie dibromopochodnych 1.5. Otrzymywanie bromohydryn i ich pochodnych 1.6. Otrzymywanie wicynalnych dioli 1.7. Addycja do wiązania potrójnego 1.1.1. (R)-5-(2-Chloroprop-2-ylo)-2-metylocykloheks-2-en-1-on (addycja HCl do karwonu) 1.2.1. rac-(R)-Heksan-2-ol 1.3.1. rac-(1R,2S)-2-Fenylocykloheksanol 1.3.2. 2,3-Dihydro-1H-inden-2-ol (indan-2-ol) 1.4.1. rac-(R)-1,2-Dibromo-1-fenyloetan (dibromostyren) 1.4.2. rac-(3R,4S)-3,4-Dibromo-4-fenylobutan-2-on (dibromek benzylidenoacetonu) 1.4.3. rac-(2R,3S)-2,3-Dibromo-1,3-difenylopropan-1-on (dibromek benzalacetofenonu) 160 1.4.4. (1R,2S)-1,2-Dibromo-1,2-difenyloetan (dibromostilben) 1.4.5. Kwas rac-(2R,3S)-2,3-dibromo-3-fenylopropionowy 1.5.1. rac-(R)-1-Bromo-2-fenylopropan-2-ol 1.5.2. rac-(1R,2S)-2-Bromo-1-fenylocykloheksanol 1.5.3. rac-(1R,2S)- 2-Bromo-1,2-difenyloetanol (erytro-2-bromo-1,2-difenyloetanol) 1.5.4. rac-(1R,2R)-2-Bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol (1-hydroksy-2-bromoindan) 1.5.5. rac-(1R,2R)-2-Bromo-1-metoksy-2,3-dihydro-1H-inden (1-metoksy-2-bromoindan) 176 1.5.6. rac-(1R,2S)-1-Bromo-1,2-difenylo-2-metoksyetan (1-metoksy-2-bromostilben) 178 1.6.1. 1,2-Dihydroksycykloheksan (cykloheksano-1,2-diol) 1.6.2. rac-(1R,2R)-1,2-Dihydroksycykloheksan (trans-1,2-dihydroksycykloheksan,trans-cykloheksano-1,2-diol) 1.7.1. Acetylobenzen (acetofenon) 1.7.2. 1,2-Difenyloetan-2-on (2-fenyloacetofenon) 2. Reakcje rodnikowe w preparatyce organicznej 2.1. Kwas 4-(bromometylo)benzoesowy (kwas ?-bromo-p-toluilowy) 2.2. rac-(R)-1-Bromo-1-fenyloetan 2.3. 2,3-Dimetylobutano-2,3-diol (hydrat pinakolu) 2.4. rac-(2R,3R)-2,3-Difenylobutano-2,3-diol 3. Reakcja substytucji nukleofilowej przy nasyconym atomie węgla 3.1. Jednocząsteczkowa substytucja nukleofilowa SN1 3.2. Dwucząsteczkowa substytucja nukleofilowa SN2 3.1.1. 2-Chloro-2-metylopropan (chlorek t-butylu) 3.1.2. Chlorek tritylu 3.1.3. Trifenylometanol 3.1.4. Azydek tritylu (azydotrifenylometan) 3.1.5. Eter metylowo-trifenylometylowy (eter metylowo-tritylowy) 3.2.1. rac- (R)-2-Chloro-2-fenylooctan etylu 3.2.2. rac- (R)-2-Chloro-2-fenyloacetofenon (chlorek desylu) 3.2.3. 1-Chloro-2-metylopropan (chlorek izobutylu) 3.2.4. 1-Jodo-3-metylobutan (jodek izoamylu) 3.2.5. Tosylan (–)-(1R,2S,5R)-mentylu 3.2.6. Eter allilowo-2-metoksyfenylowy (eter allilowy gwajakolu) 3.2.7. Kwas 4-(metoksymetylo)benzoesowy (kwas ?-metoksy-p-toluilowy) 3.2.8. Eter metylowo-naft-2-ylowy (nerolina) 3.2.9. rac-(1R,2R)-1-Fenylo-1-hydroksy-2-(2-hydroksyetyloamino)etan 3.2.10. rac-(1R,2R)-2-Azydocykloheksanol 3.2.11. Chlorek N-benzylocynchonidyniowy 3.2.12. Bromek benzylotrifenylofosfoniowy 3.2.13. Bromek 4-karboksybenzylotrifenylofosfoniowy 4. Reakcje eliminacji 4.1. Jednocząsteczkowa reakcja eliminacji E1 4.2. Dwucząsteczkowa reakcja eliminacji E2 4.1.1. 1,1-Difenyloeten (1,1-difenyloetylen) 4.1.2. 1-Fenylocykloheks-1-en 4.1.3. Cykloheksen 4.1.4. 1,1,4,4-Tetrafenylobutadien 4.2.1. (R)-1-Metylo-4-izopropylocykloheks-3-en (ment-3-en) 4.2.2. (3R,6S)-3-metylo-6-(1-metyloetylo)cykloheksen [(3S,6R)-ment-2-en] 4.2.3. (2-Bromowinylo)benzen (ß-bromostyren) 4.2.4. Fenyloacet